Правильно: около четверти, примерно четверть.
Слово чемпионат пишется строчными: чемпионат мира по футболу, чемпионат Европы, чемпионат России. Слово Кубок пишется с большой буквы как первое слово в названии спортивных соревнований: Кубок Европы по водному поло, Кубок мира, Кубок России. Но: Межконтинентальный кубок.
Допустимы оба варианта.
Правильно: история Древнего мира и Средних веков.