Корректное название школьной медали - "За особые успехи в учении".
Существительное масаи (обратите внимание: оно пишется строчными) несклоняемое, прилагательное от него в русском литературном языке не образуется (масайский – просторечие). Правильно: мы подошли к деревне масаи; хижины масаи.
Возможны оба варианта, но, выбирая один из них, нужно учесть стилистику текста. В официально-деловом стиле, например в отчете, следует употреблять только количественные числительные, поэтому правилен будет второй вариант.
Здесь это краткие прилагательные.
Словарной рекомендации пока что нет, но это слово обычно употребляется как существительное мужского рода.
Запятая не ставится.