Принципиально - возможно. Но трудно представить контекст, в котором можно было бы употребить такую грамматическую форму.

Это сложноподчиненное предложение с изъяснительным придаточным вопросительной разновидности. Всё дело именно в последнем: изъяснительные придаточные вопросительной разновидности присоединяются к главной части посредством как раз того слова, которое делает их вопросительными: Где твой дневник? — Мама спросила, где мой дневник. Вопросительное местоимение при этом превращается в относительное, то есть в союзное слово.

Но вопросительность в случае так называемого общего вопроса может создаваться не вопросительным местоимением, а частицей: Не сходить ли мне на работу? — Я задумался, не сходить ли мне на работу. Частица берет на себя функцию средства связи, хотя, конечно, ни в союз, ни в союзное слово она не превращается.

А в случае альтернативного вопроса вопросительность создается той же частицей, но «спрятавшейся» в разделительном союзе или: Сходить мне на работу или остаться дома? — Я размышлял, сходить мне на работу или остаться дома. Таким образом, как это ни парадоксально, в СПП с изъяснительным придаточным, которое восходит к альтернативному вопросу, роль средства связи берет на себя сочинительный (!) союз или.

Тире ставится, если первая часть бессоюзного сложного предложения обозначает условие совершения действия, о котором говорится во второй части (в начале первой части можно добавить союз если): Любишь кататься — люби и саночки возить. Ср. в других пословицах: Назвался груздем — полезай в кузов. Взялся за гуж — не говори, что не дюж.

Правильно с ни.

Лучше просто заменить тире на запятую.

Запятая нужна.