Запятая перед сколько нужна.
Вы написали верно.
Правильно: уплатить, заплатить штраф.
Правильно: уплатить страховую премию. Оплатить – то, за что платят: учебу, поездку, лечение, услуги. Уплатить – то, что платят: взнос, штраф, пени.
Оба варианта правильные.
Запятая не требуется, поскольку определение относится к неопределенному местоимению.
Слово проплатить зафиксировано в словарях как финансовый термин со значением "перечислить деньги через банк для оплаты чего-либо".
Тире вполне уместно, т. к. это предложение с состоит из двух одинаково построенных частей с пропущенным сказуемым необходимо во второй части.