Использовать кавычки не обязательно, если их отсутствие не будет мешать пониманию смысла текста.
Возможно грамматическое согласование в мужском и женском роде.
Пишем раздельно.
Поскольку оба названия имеют в дательном падеже одну и ту же форму, определить затруднительно.
Да, такое написание зафиксировано в словаре.
Корректно: Гаврилово-Посадский район.