Форма "у подножья" не будет ошибочной (хотя она и не основная). Ср.: Он пребывал как бы рядом, но наверху, на своей вершине, а они орали у подножья горы (Д. Гранин, Зубр).
В частном письме - возможно, в деловом - нет.
Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.
Сочетание высокая репутация не ошибочно. Оно зафиксировано, например, в «Словаре эпитетов русского литературного языка» К. С. Горбачевича, встречается в художественной литературе. Ср.: Высокая репутация знаменитого ученого, погруженного в какие-то исследования над мухами и птичками, помогала и самому Зубру, и кое-кому из его окружения. Д. Гранин, Зубр.
Да, местоименное слово что в значении «который» может использоваться в придаточных определительных предложениях, относящихся к одушевленным существительным, например: Александр Романов, офицер, что был у вас дома и рассказывал о Фоме, снова арестован и сидит у нас... [Даниил Гранин. Зубр (1987)]; Соседка, что жила напротив и приходила поздно, горячилась больше всех [Юрий Трифонов. Дом на набережной (1976)]. Как и перед любым придаточным, запятая перед ним нужна.
См. также ответ на вопрос 315841.
Такое наречие фиксирует «Словарь наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2007). Словарная статья из словаря:
Запомина́юще, нареч. Так, что можно запомнить. Запоминающе составили программу.
Приведем два примера из художественной литературы:
Дама внимательно, запоминающе смотрела на фотографию... (В. Кожевников. Щит и меч);
Раздвинув плющ, на него смотрели две девушки ― одна высокая, черноволосая, с лицом строгим, диковатым, вторая ― в прозрачном капюшоне, ярко-коричневые глаза ее глядели удивленно и запоминающе (Д. Гранин. Иду на грозу).
1. Корректно: по-Таниному, по-Сережиному.
2. Обособление таких слов зависит от контекста. Ср.: id="0" explain="%D0%AD%D1%82%D0%BE%7C292%7C0%7C0%7C59%7C1%7C1%7C1">Это id="1" explain="%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D1%85%D0%BE%D0%B4%D0%B8%D1%82%7C140%7C34%7C50%7C26%7C1%7C1%7C1">подходит id="2" explain="%D0%BA%7C32%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">к id="3" explain="%D0%BD%D0%B8%D0%BC%7C225%7C2%7C0%7C12%7C1%7C1%7C1">ним id="4" explain="%D0%BF%D0%BE%7C32%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">по id="5" explain="%D1%81%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8E%7C575%7C18%7C0%7C202%7C4484%7C1%7C1">содержанию, id="6" explain="%D1%8D%D1%82%D0%BE%7C292%7C17%7C0%7C59%7C1%7C1%7C1">это id="7" explain="%D0%B8%7C17%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">и id="8" explain="%D0%B7%D0%B2%D1%83%D1%87%D0%B8%D1%82%7C41%7C2%7C1474%7C843%7C102%7C1%7C1">звучит id="9" explain="%D0%BF%D0%BE-%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D1%83%7C196206%7C7892%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">по-Сережиному (И. А. Бродский «О Сереже Довлатове») и при передаче разговорной речи: По-Сережиному, нам нужно бежать туда сломя голову.
За глаголом остаться довольно часто следует глагол несовершенного вида. Вот несколько примеров.
Иван Иванович и я остались ждать в парке, а Клавдия Тихоновна отправилась искать Николая Владимировича, чтобы узнать о возможности устройства нашей судьбы. Д. Гранин, «Зубр». Сергей хотел сразу же уехать, но Павел Алексеевич попросил его остаться ночевать. Л. Улицкая, «Казус Кукоцкого». Старик помнил, что вроде бы все инструменты он продал в тяжелые времена ― но, видать, самые мелкие и тонкие остались ждать своего часа в углу за веником. Л. Петрушевская, «Маленькая волшебница».
Предложение Он всегда останется помочь построено корректно. Сочетание останется помогать также возможно, но не в данном предложении.