Лучше сказать: вступил (или вступила) в брак.
Форма им. п. мн. ч. - отгулы.
Нужно второе тире: Я надел эту никчёмную вещь — прогнивший ботинок — и вышел на улицу.
Корректен второй вариант.
Поставленная запятая нужна.
Запятые уместны.
Первая буква должна быть большой: ...Он вышел на улицу и пошёл в магазин.
Правильно: он вышел. Местоимение они употреблялось вместо форм единственного числа он, она в стилистически окрашенных контекстах, при передаче подобострастной, раболепной речи. Такое употребление устарело и сейчас отмечается только в просторечии, а также в разговорной речи в шутливых и иронических контекстах.