В официально-деловом стиле речи предпочтительно при наименовании лиц по профессии или должности использовать существительные мужского рода: "Где учитель?"
Оба варианта не противоречат литературной норме. Выбор за Вами.
Правильно со строчной: заслуженный учитель России.
Если дата относится к словосочетанию (как в Вашем примере), ставится тире с пробелами: "Учитель года — 2019".