Склоняются обе части названия праздника; Купала склоняется так же, как, например, имя Людмила. Правильно: праздник Ивана Купалы, ночь на Ивана Купалу.
Верно: портфолио учащегося.
Главный организатор мероприятия – подчинённый Ивана Ивановича дядя Вася.
Верно: покупать у кого-то, покупал у Ивана.
Указанная запятая нужна.
Если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа: поздравляем с юбилеем Ивана Ивановича и Ирину Петровну Короб.
Запятые не нужны.
Первый вариант правильный.
Верно: Уполномочиваю Иванова Ивана Ивановича представлять интересы...