Корректно: вам не пристало (не подобает).
Правильное притяжательное прилагательное от имени Глеб — Глебова.
Лучше поставить дефис: нет-нет, да-да.
См. «Горячую десятку вопросов».
Можно согласовать и в единственном, и во множественном числе.
О правилах употребления прописной буквы в местоимениях Вы и Ваш подробно написано в «Письмовнике».
Вы следует писать с большой буквы, если это личное письмо и автор хочет подчеркнуть уважительное обращение: Иван Сергеевич, милый друг, зачем мы с Вами ели эти подозрительные грибы? Если это фрагмент из художественного текста, необходима строчная буква.