Существительные на -ие и -ье склоняются по-разному.
Верно: попытать счастье и попытать счастья; попытать (испытать) судьбу.
Это сочетание избыточное, но в некоторых случаях его употребление может быть стилистически оправданным.
В этом предложении запятая не нужна.
Правильно: со счастьем.