В данном случае верно со строчной (маленькой) буквы.
Работай - повелительная форма глагола. С работой - существительное в форме творительного падежа.
Запятую после слов с уважением принято ставить.
Правильно написание с прописной буквы в обоих случаях.
Повторять предлог не нужно: Поздравляю с профессиональным праздником — Днем энергетика.