Запятая перед чем не нужна: писатель считает, что чем больше человек дает людям, тем богаче он сам как личность.
Возможны варианты, например: Все как один — в капюшонах, скрывающих личность, и в масках, позволяющих в случае чего спокойно дышать под водой.
1. Оба варианта возможны. 2. Правильно с предлогом В.