В первом предложении запятую можно поставить. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".
Во втором предложении запятая не нужна.
Указанная запятая нужна.
Корректно: По шкале от одного до ста на сколько ты себя оцениваешь?
Деепричастный оборот нужно обособить, Вы расставили знаки препинания правильно.