Правильно: роль Шарлотты в «Вишневом саде».

Вторая фраза построена неправильно. Союз ни...ни, как правило, употребляется в отрицательных предложениях, выполняя роль союза и с усилительным значением, например: я не люблю ни поэзию, ни прозу. Приведенное Вами предложение не является отрицательным (частица не при сказуемом не всегда служит признаком отрицательного предложения), так как в предложении утверждается, что я люблю и поэзию, и прозу... Поэтому корректно заменить союз ни...ни на союз и: Это не мешает мне любить и поэзию, и прозу, и историческую грамматику, и старославянский язык.

В обоих случаях это интонационное тире.

Корректно: И показать, кто есть кто в доме (если имеется в виду «определить, какую роль каждый занимает в доме»).

В предложениях, подлежащим которых является словосочетание с главным словом более и зависимым от него числительным, форма множественного числа сказуемого употребляется при значении активности у подлежащего и в случае если подлежащее находится перед сказуемым (хотя эти рекомендации не носят категорического характера). Только единственное число употребляется в тех случаях, когда сказуемое указывает лишь на факт наличия, существования: Существует более пяти тысяч видов кактусов. Таким образом, предпочтительно: В одной только Америке каждый год идёт на убой более 8 миллиардов животных (нет значения активного деятеля, подлежащее стоит после сказуемого).
При слове тысяча сказуемое обычно согласуется по правилам согласования с подлежащим-существительным (в роде и числе). Возможны также конструкции по образцу согласования с подлежащими -- счётными оборотами. В приведённом Вами примере лучше: На обед ушла 1000 рублей.

Тем самым вводным не является, не обособляется.

Как правило, это обстоятельства.