Название склонять не следует: стартовал на «Ролан Гаррос».
Правильно без точки после кавычек, поскольку прямая речь оканчивается знаком конца предложения, в данном случае вопросительным.
Предложение неудачно.
Корректно: чемпионат Франции по теннису «Ролан Гаррос». Обратите внимание на опечатку в слове теннис.
Да, это название заключается в кавычки.
Более употребительно: соболезновать кому-либо по поводу случившегося. Но и Ваш вариант возможен.
Поскольку здесь сказуемое следует за подлежащим (см. § 2246 Русской грамматики 1980 г.), а также подчеркивается, что действующие лица были разные, необходимо множественное число сказуемого: И Антон, и Роман писали диссертацию.