Запятая перед насколько нужна.
Такое слово - оТТепель.
Предпочтительно согласование во мн. ч.
См. ответ № 243900 и Проверку слова (ветре*ый).
В обоих случаях ставится запятая.
Да, это сложное предложение, нужна запятая перед и.
Оснований для постановки запятой нет.
Запятая ставится, постановка тире факультативна.
Корректно: Будет, как вчера, тепло или, как позавчера, прохладно.