Запрета на сочетание глагола применять с существительным требование нет. Исходить нужно из того, какие значения имеет глагол применять/применить в современном русском языке. См.: ПРИМЕНЯТЬ, несов. (сов. применить), что. Использовать, потреблять (потребить) опыт, знания, какие-л. средства, прилагая, приспосабливая их для чего-л., с целью достижения каких-л. результатов, успеха и т.п. [impf. to apply (to), employ, use, put into use or operation; to exert, apply, use (strength, skill, etc.) to gain a desired result]. Этот клей применяют для склеивания изделий из дерева, ткани, кожи и бумаги. Теперь он мог применить свои знания на практике.

Корректно сочетание с формой множественного числа. 

Вы написали верно: с двумя не.

Корректно: Известное высказывание «Кто владеет информацией, тот владеет миром» приобретает новый формат: «Кто владеет информацией, тот управляет миром». Дополнительные тире не нужны.

Ю. А. Бельчиков в справочнике «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012) дает следующую рекомендацию для подобных конструкций: ставить сказуемое во мн. число, если необходимо подчеркнуть, что производителей действия было много или несколько; если нет такой необходимости, то возможно употребление сказуемого в ед. числе. 

Запятая не требуется в связи с тем, что слова "кто чем хотел" тесно связаны по смыслу со сказуемым (фактически являются его частью).

Такое написание сложилось исторически. В древнерусском языке буквы ж и ш обозначали не твердые непарные звуки, а мягкие. Закономерно после них писали и. Звуки отвердели, а написание не изменилось. Правила только фиксируют сложившиеся в языке нормы.

В первом предложении корректно с запятой, во втором – без запятой.

Правильны оба варианта: те, кто учат и те, кто учит.