Да, следует поставить запятую.
Корректно: пара-победитель.
Слова в виноградниках не стоит считать общим второстепенным членом: вряд ли имеется в виду, что ветер стих в виноградниках. Ветер стих вообще, и в виноградниках начала распространяться прохлада.
Честно говоря, грамматические связи между частями текста не слишком ясны.
В первом предложении запятую можно поставить. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".
Во втором предложении запятая не нужна.