Слово главнокомандующий управляет творительным падежом: на роль главнокомандующего израильской армией.

Можно, в значении "пробуют себя в роли учителя".

Корректно: Например, ребенок хочет всеми командовать и, когда нужно переключиться на другую роль, не может этого сделать. Союз и соединяет однородные составные сказуемые хочет командовать и не может сделать. С двух сторон выделяется придаточная часть когда нужно переключиться на другую роль.

Выбор глагола зависит от строя предложения и смысла.

Сочетание иметь важную роль дает основания для иного толкования, нежели то, какое предполагает выражение играть важную роль.

Нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и др. произведениях художественной литературы, пишутся с прописной буквы без кавычек: она играла на сцене Сахарную слойку, он исполнял роль Шпината.