Если это заголовок в газете или на новостном сайте, следует писать с маленькой буквы. Если это заголовок официального документа, то с большой (но, скорее всего, там будет указано, какой именно области, например Выборы Губернатора Калининградской области).
Запятая перед союзом как, присоединяющим придаточную часть сложноподчиненного предложения, нужна.
Не хватает запятой перед ты, поскольку вопрос звучит так: Как должен был поступить этот человек?
Грамматически возможны оба варианта.
Запятая может быть поставлена, если требуется выделить уточняющее определение.