Возможен вариант с двоеточием.

Обычно говорят: пойти в школу. Вариант поступить в школу возможен, если под школой понимается не обычное общеобразовательное учреждение, а учебное заведение, училище, где даются специальные знания, профессиональные навыки, или учебное заведение в другой стране – т. е. такое заведение, для обучения в котором необходимо выдержать вступительные испытания.

Не хватает запятой перед ты, поскольку вопрос звучит так: Как должен был поступить этот человек?

Грамматически возможны оба варианта.

Запятая перед союзом как, присоединяющим придаточную часть сложноподчиненного предложения, нужна.

Если это заголовок в газете или на новостном сайте, следует писать с маленькой буквы. Если это заголовок официального документа, то с большой (но, скорее всего, там будет указано, какой именно области, например Выборы Губернатора Калининградской области).

Между двумя глаголами в одинаковой форме, образующими единое смысловое целое, запятая не ставится. Правильно: Смотри не простудись!

Нужна запятая перед должен.