Верно: средний чек увеличивается.

Слово тогда, наряду с то и так, может выступать коррелятом условных союзов типа если (см. § 3002 и § 3011 «Русской грамматики» 1980 г.). Соответственно, пунктуация при двойном союзе если... тогда такая же, как при двойном союзе если... то...

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.

В значении «играть некоторое время» правильно: поиграть. Вариант поиграться народно-разговорный, принадлежит ненормированной народной речи и используется в текстах как средство сниженной экспрессии.

Запятая не нужна. Но смысл предложения понять сложно, к нему надо «продираться» сквозь нагромождение слов. Попробуйте сказать проще.