Вероятно, эти слова объединяет признак непроизводности.
Это обычное для разговорной речи употребление.
Да, это однокоренные слова.
Да, это форма пев.
Правильно: не умевший петь.
Глаголы в русском языке имеют две основы: основу настоящего времени (она реализуется в личных формах: пою, поешь, поет, поем...) и основу инфинитива (она реализуется в неопределенной форме, прошедшем времени: петь, пел). Форма повелительного наклонения (пой, пойте) образуется от основы настоящего времени, а не от основы инфинитива, с этим связан и выбор гласного звука О.
Запятые не требуются: Выбор специалиста — ответственный шаг! Мы в компании «Буду петь» знаем об этом лучше всех.
Реплики написаны верно.