В простом предложении перед неповторяющимся союзом или ставится запятая, если или можно заменить на «то есть», «иначе говоря».
Да, можно. Фраза «с наступающим» является формой поздравления, которую можно использовать перед любым праздником или событием.
Тире в этом случае выступает как пунктуационный (не "технический") знак, после него ставится пробел.
Пунктуация зависит от строя предложения.
Не всегда. Постановка запятой зависит от синтаксического строя предложения.
Ваш вопрос слишком объемный, чтобы ответить на него в режиме «Справочного бюро». Пожалуйста, воспользуйтесь справочниками (например, Д. Э. Розенталя или В. В. Лопатина).
См. в Справочнике по фразеологии.