Употребительно: передать на аутсорсинг.
По правилам русского языка мужская фамилия склоняется: Дрыню.
Правильное написание: рУководителю.
Пароним - слово, очень близкое по звучанию к другому слову, например: кров и кровь, прервать и прорвать.
Пароним — слово, очень близкое по звучанию к другому слову (например: кров и кровь, прорвать и прервать, представить и предоставить).
Пароним — слово, очень близкое по звучанию к другому слову (например: кров и кровь, прорвать и прервать, представить и предоставить).
Оба варианта корректны.
Рекомендации по транслитерации фамилий см. в "Письмовнике".