Такие существительные в школе называют несклоняемыми, а в академической «Русской грамматике» 1980 года они отнесены к нулевому склонению.

Это слова среднего рода.

Ошибка здесь: оплатить за. Так нельзя говорить и писать. Правильно: оплатить что-либо, заплатить за что-либо.

Название грамотное, если речь идет именно об улице, а не о шоссе.

Требуется форма творительного падежа: По понятным причинам это никак не могло быть современным шоссе. 

Склоняется: на Полезном шоссе (и т.д.).

Запятая ставится.

Синтаксическая связь в словосочетании надеть пальто обозначена в наших ответах как управление неизменяемым словом, то есть всё же управление. То же самое можно сказать и о синтаксической связи в остальных приводимых Вами словосочетаниях.

Расширение употребления предлога НА в данном случае понятно: если раньше "касса" все-таки была отдельным помещением, отделением какого-либо предприятия, а также кассовым аппаратом, то сегодня все чаще касса - это место расчетов покупателя и продавца, совсем не обязательно в отдельном помещении. Изменения в языковой практике, таким образом, просто отражают житейские реалии.

Что же касается нормативности такого употребления, то ситуация неоднозначна. Литературной норме соответствуют предложные варианты: пройти к кассе, пройти в кассу; оплатить в кассе.