В каких словах?

Их можно различить по синтаксической роли в предложении.

Определить падеж можно в контексте: задав вопрос от главного слова; по предлогу и т. д. Например: смотрел на (кого-что?) тебя (винительный падеж); я на пару шагов отошел от (кого-чего?) тебя (родительный падеж).

Воспользуйтесь, пожалуйста, информационно-поисковой системой «Орфографическое комментирование русского словаря».

Возможны варианты: имеющую четыре академических и четыре академические задолженности.

На слух (т. е. без контекста) это сделать невозможно. Слова "будем откровенны" вводными не являются, они представляют собой семантически и синтаксически завершенное предложение.

На практике можно руководствоваться таким принципом. Частицы - служебные части речи; они не являются членами предложения, к ним не задаются вопросы от других членов предложения. С местоимениями все иначе: они выступают как полноправные члены предложения.

Наконец, в случае сомнений нужно заглянуть в словарь. Там обычно есть подсказки:

1. ЭТО. частица.
1.
Усиливает вопросительное местоимение или наречие, а также другие отдельные слова в предложении. Кто это пришёл? Куда это ты идёшь? Ведь это я тебе звонил.
2. (при сказуемом, выраженном сущ., инф. или предикат. нареч.).
Употр. как связка. Музыка - это блаженство. Руководить - это быть всегда впереди. Путешествие - это всегда интересно.

2. ЭТО. I.
1. местоим. сущ.
к Этот.
2.
Употр. как указательное слово на границе двух предложений, из которых второе является объяснением, истолкованием первого. Рентген был известный физик, это он открыл гамма-излучение. II. это, этого; ср.
1.
То, о чём говорится в предшествующем или последующем предложении. Экономический кризис - об этом пишут все газеты.
2.
Всё то, что было перечислено в предшествующей речи. Музыка, голоса - всё это сливается в общий шум. Пляж, море, танцы - это мне знакомо.

См. в учебнике Е. И. Литневской.