Корректно: в высшей степени неосторожен.
Пишутся слитно прилагательные, а также наречия на -о, если им предшествуют слова очень, крайне, весьма, чрезвычайно, явно, довольно (довольно-таки), достаточно, вопиюще, исключительно, в высшей степени — слова со значением степени проявления признака, подчеркивающие утверждение.
Все три запятые нужны.
Это словосочетание не заключается в кавычки.
В этом предложении запятые не нужны.
Корректно: ...на обложке его настольной книги — чеховского "Острова Сахалин".
Об одном острове корректно: остров Курильской гряды.
Правильно: Когда-то на острове как белых, так и голубых песцов было великое множество.
Употребляется все равно предлог на: на Мальте.