Правильно: в Тринидад и Тобаго (в страну). Но: на Тринидад и на Тобаго (на острова).
Оба варианта пунктуационно корректны, но различаются тем, что в первом из них одно логическое ударение — на слове Максима, а во втором два — на сочетании своего друга и на слове Максима, которое в данном случае играет роль поясняющего приложения при существительном друга.
Верно: приедут, поедут.
Перед куда нужно поставить запятую.
Вполне возможная фраза.