Корректно: в любой, даже самой немодной одежде выглядеть на все сто.
Корректны оба варианта.
Верно: Махонёка.
Форма множественного числа винительного падежа: сонеты. Форма множественного числа родительного падежа: сонетов.
Правильно: Нидерландов.
Как правило, если нет зависимых слов или глагола с предлогом "в", то пишем слитно, считая слово наречием: глядеть вдаль - вглядываться в даль - глядеть в даль далекую.
Смысл предложения неясен, поэтому мы затрудняемся дать точный ответ. Но обычно говорят: Как мог выглядеть...
Запятая нужна, но, к сожалению, деепричастный оборот употреблен неверно (глядя... всплывают воспоминания; воспоминания не могут глядеть).