Правильно раздельное написание, так как есть зависимый компонент: не установленное (до какого времени?) до настоящего времени.
Само по себе сочетание избыточно, решать нужно не вопрос правописания, а вопрос словоупотребления. Недолеченный - прич. от глагола недолечить (т. е. не довести дело до конца).
В обоих случаях - НЕ.
Запятая не требуется.
Обособление не требуется.
До скольких – корректный вопрос о времени, это не просторечие.
1939 год — один, поэтому возможно: до 1939 года, до 1939 г. О десятке или десятках лет: 1930-е годы, 30-е годы ХХ века; 1930–1940-е гг.
Если слово включительно отсутствует, то сочетание до 1-го числа может быть истолковано двояко (1-е число включается во временной интервал / 1-е число не включается в интервал).
Запятая не нужна.