Да, тире надо поставить.
Указанные запятые ставить не требуется.
Управление такое же, как и у глагола наблюдать: наблюдать за температурой (=следить, мониторить); наблюдать температуру (=видеть, отмечать).
Запятая не нужна.
Оба варианта возможны. Наблюдать в знач. 'внимательно следить, созерцать' может сочетаться с существительным и в винительном, и в творительном падеже.
Правильно: ему... не доставляло удовольствиЯ.