Если слово конкурс стоит не в начале предложения, его следует писать с маленькой буквы, например: Объявлен конкурс "Лето прошло".
Возможны оба варианта.
Нет, кавычки не нужны.
Возможны оба варианта в зависимости от оттенков смысла.
Правильно с запятой: ты, так похожий на лето.
Лучше первый вариант. Со вторым тире становится неясен смысл предложения.
Тире здесь возможно как интонационный знак. Но и без него вполне можно обойтись: где-то всегда лето.
Корректно: хочется лета.