Деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если деепричастие в составе определительной придаточной части имеет в качестве зависимого слова союзное слово который. Верно: Желание, играя на котором можно сделать из подростков послушных кукол.
Оба варианта возможны. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, слово кукла в значении 'игрушка' может употребляться и как одушевленное, и как неодушевленное существительное. В любом случае это будет винительный падеж.
Если имеется в виду предел (от пятидесятых до конца шестидесятых), то ставится тире: в пятидесятые — шестидесятые годы. В случае приблизительного обозначения промежутка (пятидесятые или шестидесятые) используется дефис.
Оба варианта возможны.