Угнаться – глагол второго спряжения, как и глагол гнать (входит в список исключений), от которого он образован.

Знаки препинания стоят верно.

Вопрос "отчего" требует развернутого ответа, экскурса в историю русского ударения и произношения (есть и специальные монографии об этом, например труды М.В. Панова, Р.И. Аванесова и др.). Если коротко - нужно учить ударение в таких словах наизусть или сверяться со словарем.

Оба варианта возможны.

Эта фраза содержит зевгму – так называется стилистический прием, при котором к одному и тому же многозначному слову относятся неоднородные понятия, что является отклонением от нормы. Если такая фраза составлена намеренно (как прием языковой игры, средство создание комического эффекта), она корректна.

Запятая не ставится.

Тире ставится, если первая часть бессоюзного сложного предложения обозначает условие совершения действия, о котором говорится во второй части (в начале первой части можно добавить союз если): Любишь кататься — люби и саночки возить. Ср. в других пословицах: Назвался груздем — полезай в кузов. Взялся за гуж — не говори, что не дюж.

Обе формы возможны.