Дефис не нужен.
Нет, это не омонимы. В сочетании красный командир прилагательное изменило свое значение.
Правильно: 18-кратный.
Предложение корректно.
Варианты равноправны.
Название этой организации пишется без кавычек, правильно: Красный Крест. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.
В обоих случаях оба слова в собственном названии улицы нужно писать с прописной буквы: Красный Путь.