Глаголы уплатить и заплатить совпадают в значении "отдать деньги в возмещение чего-либо": заплатить за квартиру – уплатить за квартиру. Таким образом, они синонимичны.

Однако в значении "возместить, воздать" употребляется только глагол заплатить: заплатить злом за добро (но не уплатить).

Оба варианта верны.

Верно: оплатить аренду имущества, внести арендную плату за имущество.

Оплатить – то, за что платят: учебу, поездку, лечение, услуги... Уплатить – то, что платят: взнос, штраф, пени...

Можно оплатить счет, заплатить по счету.

Запятая перед рассказали нужна.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.