Обе фразы корректны. Хотя более употребительно: Если хочешь быть здоров - закаляйся (а не закаливайся).
Правильно: он не робкого (не трусливого) десятка.
Сугробы могут быть и на крышах, противоречия нет. Но чаще говорят: очистка кровель от снега.
Да, запятую надо поставить.