Оба варианта правильны.

Это корректные сочетания.

Да, нужно обособить определения: Украшения, лишенные смысла, бесполезны, а вещь, имеющая смысл, ценится гораздо больше.

Правильно: Занимая одну и ту же площадь кровли, они дают больше света благодаря наклону, и их гораздо проще устроить.

В этом сочетании не нарушены никакие нормы русского литературного языка. Подобный оборот можно встретить в текстах Ф. Достоевского, В. Катаева, А. Сахарова и др. Ср.: Мне казалось, что мысль о подорожной и лошадях (хотя бы и с колокольчиком) должна была представляться ему слишком простою и прозаичною; напротив, пилигримство, хотя бы и с зонтиком, гораздо более красивым и мстительно-любовным (Ф. Достоевский. Бесы); Его раздражал их дешевый цинизм, дешевый потому, что зубоскалить было легче легкого, он умел это получше их, однако жизнь, он убедился, гораздо более сложный процесс; сначала ее воспринимаешь по законам арифметики, а потом… (Д. Гранин. Иду на грозу).

Такое сочетание возможно.

Запятая уместна.