Мягкий знак указывает на форму слова - инфинитив.
Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).
Дело в том, что в словарях указываются слова в форме единственного числа именительного падежа, то есть слово раз. Форма винительного падежа за раз образуется так же, как и формы за день, за год и т. д.