Верно: И вышел... от слёз отирая очи.
Возможны оба варианта, но лучше: заведующей (если далее следует имя и фамилия заведующей).
Воспользуйтесь, пожалуйста, ресурсом «Проверка слова». Имейте в виду, что слова в словаре нужно искать по начальной форме: вышла – нач. форма выйти.
Новый свод правил русской орфографии пока не вышел. Официальный свод правил — "Правила русской орфографии и пунктуации", изданный в 1956 году, остаётся основным источником. Тем не менее на протяжении последних лет ведётся работа над обновлением и дополнением этих правил, но официального их утверждения пока не произошло.
Такие написания не регламентируются правилами орфографии. Предложенный Вами принцип представляется удачным.