Корректно: в городе Павловском Посаде. См. «Письмовник».
Корректно: Гаврилово-Посадский район.
Предпочтительна форма мужского рода, однако форму женского рода можно использовать, если Вам важно подчеркнуть, что речь идет о женщине.
Запятая нужна, поскольку однородные сказуемые соединены повторяющимся союзом ли.... или.
Правильно: над Сергиевым Посадом.
Здесь слово вообще употреблено в роли модальной частицы, сопровождающей недоуменный или возмущенный вопрос. Эта функция у вообще не отмечена словарями. Представляется, что в данном случае слово не нуждается в обособлении, так как интонационно оно не выделяется: Куда я попал вообще?
Правильно: по Сергиеву Посаду.
Указанная запятая нужна.