Форма сравнительной степени на -ей употребляется в разговорной речи.
В обоих случаях перед и снова в путь лучше поставить тире.
Если нужен курс повышения грамотности, воспользуйтесь "Учебником ГРАМОТЫ" и интерактивными диктантами в разделе "Интерактивные упражнения" нашего портала.
Запятая стоит верно.
Такое сочетание возможно, но не в предложенном Вами значении.