Возможны оба варианта. Слитное написание подчеркивает утверждение (утверждается недовольство), раздельное написание подчеркивает отрицание. Решение принимает автор текста.

Нужна запятая перед кто.

Тире не нужно, поскольку в роли подлежащего выступает личное местоимение, а сказуемое выражено сравнительным оборотом (каждый из этих факторов — достаточная причина не ставить тире): Ты как Мона Лиза. Вместе с тем в некоторых специфических условиях контекста тире может быть поставлено, сравним примеры, приведенные в справочнике Д. Э. Розенталя: Я — страница  твоему перу. Всё приму. Я белая страница. Я —  хранитель  твоему добру… (Цв.); Я — фабрикант, ты — судовладелец (М.Г.); Мы — люди  беспокойные, ибо  мы — в ответе  за планету; Эта девушка — как праздник! (Аж.); Срок войны — что жизни век и т. д. 

Да, такое употребление корректно. Темный и подсел здесь — однородные члены предложения (сказуемые), они вполне могут быть выражены словами разных частей речи.

Запятая перед если нужна.

Двоеточие уместно. Этот знак ставится перед прямым вопросом, включенным в состав бессоюзного сложного предложения. Часть, предшествующую вопросу, можно охарактеризовать как неполное предложение. Полное может быть таким: и все-таки я спрошу.

Если подлежащее выражено личным местоимением, тире перед сказуемым-существительным не ставится. Оно может быть поставлено, если требуется логически подчеркнуть это местоимение (интонационно выделить его) или если в контексте есть противопоставление. См. параграф 5.8 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Вот правило: запятая в сложносочиненном предложении перед союзом и не ставится, если его части выражены двумя вопросительными предложениями. Авторскую пунктуацию не следует понимать как намеренное нарушение пунктуационных правил.

В примере ты считаешь себя красивым или умным? запятой тоже быть не может (если писать по правилам).

Тмезис (тмеза) обсуждается как фигура речи или как словообразовательный прием. Графическое оформление созданного произведения может быть вариантным (например, с дефисами или скобками, а в ряде случаев без них). Выбор знаков — возможность и право автора в прозрачном или не очень виде показать новшество читателям.