Правильно только пойти/поехать в бассейн. Употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, при отсутствии этого значения употребляется предлог на. Ср.: машины стояли во дворе (окруженное забором или домами пространство) – дети играли на дворе (вне дома; ср.: на дворе сегодня холодно).

Правильно: поехать в Гатчину. См. в «Письмовнике».

Поскольку глагол обретать несовершенного вида, от него нельзя образовать деепричастие совершенного вида. Но можно от глагола обрести: обретя.

Корректно: ни пройти ни проехать (в значении «не пройти и не проехать»).

Название Фили склоняется (вспомните: совет в Филях). Правильно: выехать из Филей.

С названием Пхукет чаще употребляется предлог на (очевидно, поскольку это остров), однако и предлог в довольно частотен (возможно, поскольку это еще и провинция, а также город).

Корректно только бросать кого-что (но: бросаться чем).  

Глагол бежать имеет окончания II спряжения во всех формах, кроме 3 лица мн. числа, где он имеет окончание I спряжения. В школьной практике этот глагол называют разноспрягаемым.

Варианты идентичны.

Запятая нужна.