1. Написание зависит от стиля текста. Если текст нейтрального стиля, кавычки нужно поставить. При передаче на письме непринужденной разговорной речи можно писать без кавычек.
2. В таком значении слово начинка следует писать в кавычках. Исключение – специальные технические тексты, где слово начинка в этом значении используется часто и привычно для читателей.
Запятая перед тире нужна: оборот нанесенная на футболку выделяется запятыми с двух сторон.