Оба варианта возможны.
Верно: о его.
В обоих случаях следует писать два Н.
Правильно: о его.
Корректно: Многие, кому посчастливилось стать его натурщиками...
В качестве интонационного знака можно использовать тире, но не запятую.
Оба варианта правильны.