Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Закрепленная в современном академическом орфографическом словаре норма – разыскной. О проблеме выбора первой гласной в этом слове см. здесь.

Тире нужно поставить.

Все названия должностей здесь пишутся с маленькой буквы. Поскольку это начало абзаца, с большой буквы следует писать только первое слово: Главный инженер — первый заместитель генерального директора.

Верно: Они скачали 33 петабайта. Если числительное оканчивается на два, три, четыре и стоит в винительном падеже, то зависимое существительное должно стоять в форме родительного падежа единственного числа (вижу два стола, тридцать три стола, пятьдесят четыре стола).

Все три вызывающие сомнения предложения могут употребляться в двух вариантах: Вот и сказочке конец / Вот и сказочки конец. Вопросы задаются так: Вот и конец (пришел) — чему? — сказочке или Вот и конец — чего? — сказочки.

Грамматически верны оба варианта, чаще употребляются варианты: Вот и сказочки начало; вот и сказки половина, вот и сказочке конец.

Верно с запятой.

При наличии паузы тире ставится, а если паузы нет — не ставится.

Оба варианта корректны.

Запятая нужна: Угадай, где деньги.