Нужна запятая перед словами и так хорошо.

Обратите внимание, что в предложении несколько повторов (действий, делаешь, делать). Рекомендуем перестроить предложение, чтобы их избежать.

Точно объяснить разницу вне контекста сложно, окончательный выбор делает автор текста.

Но, например, такая ситуация. Человеку сначала говорили, что незнакомая девушка красивая, а потом кто-то однажды заметил: "Она скорее привлекательная, а не красивая". И тогда человек переспросит: "Она действительно не красивая?" Здесь отрицается красота, частица не пишется отдельно.

А если человек в магазине выбрал супницу в подарок, и его друг говорит: "Эта супница некрасивая, просто уродливая, лучше ее не покупать и никогда никому не дарить". И тогда человек повернется к стоящей рядом женщине, которая точно разбирается в посуде, и спросит: "Она действительно некрасивая и уродливая?" Здесь утверждается отрицательный признак, прилагательное с не можно заменить синонимом без не, поэтому верно слитное написание.

В целом слитное написание используется чаще.

Предложение написано верно. Вместо запятой можно поставить тире.

Не хватает запятой после слова личность.

Это несогласованное определение, то есть формально: мужчина – какой?  – лет пятидесяти.

Слово усталая входит в состав сказуемого. 

Местоимение который в предложении формально "замещает" имя Марья Ивановна (голос Марьи Ивановны), поэтому стоит в соответствующей форме женского рода родительного падежа. Окончание этой формы: -ой.

В школе учат менять слово с безударным окончанием на слово с ударным окончанием (подставлять слово того же склонения), тем самым прояснится гласный в нужном падеже: в чистой тетрадке(?) - на чистой доске = в обоих случаях пишем букву Е.

Первый вариант выглядит более однозначным (из него следует, что каждую девушку нужно спросить только о ее росте, а не о росте всех девушек).

Предложение в целом стилистически неудачно. Ошибка  – в сочетании главная суть. Это плеоназм.